エタノールから両側へ伸びる

脂肪族の系統は、エタノールを真ん中に置くと読めます。右へ行くと酸化されてアセトアルデヒドになり、もう一度酸化されて酢酸になります。左へ行くと濃硫酸で脱水され、温度によってエチレンかジエチルエーテルになります。

左の系統パネルで系統を選び、図の点を押すと化合物が、矢印を押すと反応が出ます。反応パネルの実行を押すとフラスコの中で反応が進みます。比較パネルの棒グラフは、軸を沸点・分子量・酸の強さに切り替えられます。パネルはヘッダーを掴んで動かせ、四辺と四隅で大きさを変えられます。タイトルをダブルクリックすると、右上の定位置に固定されます。

酸化がどこで止まるかは、ヒドロキシ基の付いた炭素に水素が何個あるかで決まります。第一級アルコールは水素が 2 個あるので 2 段階進んでカルボン酸まで行き、第二級アルコールは 1 個しかないのでケトンで止まります。2-プロパノールからアセトンへの矢印がそれで、その先に矢印がないことがそのまま答えになっています。

脱水が 2 通りに分かれるのは温度だけの違いです。160〜170 ℃ では 1 分子の中から水が取れてエチレンになり、130〜140 ℃ では 2 分子から水が 1 個取れてジエチルエーテルになります。同じ試薬で行き先が変わるので、矢印には温度まで書いてあります。

酢酸とエタノールからは酢酸エチルができます。濃硫酸を加えて温めるのは、脱水剤としてはたらいて反応を右へ進めるためです。戻す矢印は 2 本あり、希硫酸なら加水分解でカルボン酸に戻り、水酸化ナトリウムならけん化で塩になって戻りません。この違いは分離のところでもう一度出てきます。