世間の経験を長く積み、酸いも甘いもかみ分けた、ぬけめなくしたたかな人のこと。多くの苦労をくぐり、一筋縄ではいかない老練さをいう。

「海に千年、山に千年すんだ蛇は竜になる」という言い伝えに由来する。長い年月を経て世なれた者を、その竜になりかけの蛇になぞらえた言葉である。

したたかで一筋縄ではいかない人物を評するときに使う。多くはずる賢さの含みがあり、手放しのほめ言葉とはかぎらない。「海千山千のつわもの」という形が多い。「老獪」「したたか」と近い意味をもつ。