物事は、続けて起こりやすく、二度あったことは三度目も起こりがちだということ。
同じようなことが二度くり返されたなら、もう一度、三度目も起こると思って用心せよ、という戒め。偶然の重なりに見えても、悪いことは続くものだ、という、経験からの知恵を表す。
失敗や事故がくり返されたときに、次への用心をうながして使う。多くは、よくないことの繰り返しについていう。逆に、三度目はうまくいくと見る「三度目の正直」とは、対をなす言い回しである。